Đồng hình là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học liên quan

Đồng hình là hiện tượng khi hai hoặc nhiều hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác về cấu trúc hoặc sắp xếp không gian ba chiều, dẫn đến tính chất hóa-lý và sinh học riêng biệt. Khái niệm này bao gồm đồng phân cấu trúc (structural isomers) và đồng phân lập thể (stereoisomers) như hình học (cis/trans, E/Z), quang học (enantiomer, diastereomer), đồng động và tautomerism.

Định nghĩa đồng hình (Isomerism)

Đồng hình là hiện tượng trong hóa hữu cơ và vô cơ khi hai hoặc nhiều hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc hoặc không gian ba chiều. Sự khác biệt này hình thành do sắp xếp lại các nguyên tử hoặc nhóm chức, dẫn đến tính chất hóa lý và sinh học riêng biệt giữa các đồng phân mặc dù công thức tổng giống hệt.

Sự tồn tại của đồng hình cho phép mở rộng số lượng hợp chất khả thi trên cùng một khung công thức, ảnh hưởng đến độ hòa tan, độ bay hơi, năng lượng liên kết và tính hoạt động sinh học. Việc nghiên cứu đồng hình là nền tảng cho thiết kế thuốc, vật liệu và xúc tác.

Các loại đồng hình chính bao gồm đồng phân cấu trúc (structural isomers) và đồng phân lập thể (stereoisomers), trong đó mỗi nhóm lại chia thành nhiều phân loại nhỏ hơn theo nguyên tắc sắp xếp liên kết hoặc không gian.

Lịch sử và phát triển khái niệm

Khái niệm đồng hình lần đầu được đề xuất bởi Jöns Jakob Berzelius (Thụy Điển) vào đầu thế kỷ XIX khi ông nhận ra có hợp chất chia sẻ công thức phân tử nhưng khác nhau về tính chất. Một bước ngoặt quan trọng diễn ra khi Louis Pasteur (Pháp) phân tách thành công hai đồng phân quang học của axit tartaric vào năm 1848, mở đầu cho lĩnh vực đồng phân học lập thể.

Cuối thế kỷ XIX, August Kekulé (Đức) và Jacobus Henricus van ’t Hoff (Hà Lan) phát triển lý thuyết cấu trúc phân tử và hình học lập thể, giải thích cơ chế hình thành các đồng phân cấu trúc và lập thể. Van ’t Hoff nhận được giải Nobel Hóa học năm 1901 cho công trình đầu tiên về đồng phân lập thể.

Trong thế kỷ XX và XXI, kỹ thuật quang phổ NMR, sắc ký, tinh thể học tia X và tính toán phân tử cho phép phân lập, xác định cấu trúc và phân tích đồng hình một cách chính xác. Công trình này dẫn đến các ứng dụng trong tổng hợp dược phẩm, vật liệu hữu cơ, polymer và xúc tác chọn lọc.

Đồng phân cấu trúc (Structural isomers)

Đồng phân cấu trúc (hay đồng phân mạch xương) là những hợp chất cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cách nối các nguyên tử. Các loại phổ biến gồm:

  • Chain isomers: khác nhau về độ dài và phân nhánh của chuỗi cacbon.
  • Positional isomers: nhóm chức hoặc liên kết đa có vị trí khác nhau trên khung phân tử.
  • Functional isomers: khác nhau về loại nhóm chức (ví dụ: alcohol so với ether).

Ví dụ điển hình cho C3H8O gồm propan-1-ol, propan-2-ol và methoxyethane. Mỗi đồng phân có nhiệt độ sôi, độ hòa tan và phản ứng đặc trưng khác nhau:

Đồng phânCấu trúcNhiệt độ sôi (°C)Tính chất chính
Propan-1-olCH3CH2CH2OH97.2Tan trong nước, nhiệt độ cao nhất
Propan-2-olCH3CHOHCH382.6Khử mạnh, dung môi phổ biến
MethoxyethaneCH3OCH2CH37.4Khí dễ cháy, dung môi hữu cơ

Phân tích đồng phân cấu trúc thường sử dụng sắc ký khí (GC) hoặc sắc ký lỏng cao áp (HPLC) kèm detector phù hợp để tách và nhận dạng theo thời gian lưu.

Đồng phân lập thể (Stereoisomers)

Đồng phân lập thể là những phân tử có cùng dãy liên kết nhưng khác nhau về sắp xếp không gian ba chiều. Nhóm này chia thành:

  • Đồng phân hình học (Geometric isomers): cis/trans hoặc E/Z quanh liên kết đôi hoặc trong vòng.
  • Đồng phân quang học (Optical isomers): enantiomer và diastereomer phân tử có tâm bất đối xứng.

Đồng phân lập thể có ảnh hưởng lớn đến hoạt tính sinh học, ví dụ thalidomide tồn tại dưới dạng R và S với tác dụng an thần khác biệt, trong khi dạng S gây quái thai.

Phương pháp xác định thường dùng phổ NMR lập thể và phép đo quay mặt phẳng phân cực. Thiết bị polarimeter đo góc quay α, cho biết độ tinh khiết quang học và tỉ lệ enantiomer.

Đồng phân hình học (Geometric isomers)

Đồng phân hình học xuất hiện ở hợp chất chứa liên kết đôi C=C hoặc vòng không linh động, khi nhóm thế không thể tự do xoay quanh liên kết. Phân loại chính gồm cis/trans (hoặc E/Z) tuỳ theo vị trí tương đối của hai nhóm có độ ưu tiên cao nhất trên mỗi nguyên tử cacbon.

Cis-isomer (hoá trị tương tự nhau nằm cùng phía) thường có điểm sôi cao hơn do tương tác nội phân tử mạnh, trong khi trans-isomer ổn định hơn về mặt năng lượng. Ví dụ 2-butene tồn tại dưới dạng cis-2-butene và trans-2-butene với nhiệt độ sôi lần lượt 4 °C và 1 °C.

  • E/Z notation: nhóm ưu tiên theo quy tắc CIP (Cahn–Ingold–Prelog).
  • Ứng dụng: phân biệt hoạt tính hóa học, ví dụ việc dị lập thể cis/trans trong thuốc chống viêm NSAIDs có thể ảnh hưởng tác dụng.
Đồng phânCông thứcNhiệt độ sôi (°C)Ghi chú
cis-2-ButeneCH3CH=CHCH34.5Tương tác dipole lớn
trans-2-ButeneCH3CH=CHCH31.0Ổn định hơn

Đồng phân quang học (Optical isomers)

Đồng phân quang học (enantiomer) là cặp phân tử không hội tụ hình chiếu qua gương phẳng, do sự có mặt của tâm bất đối xứng (chiral center). Mỗi enantiomer quay mặt phẳng phân cực theo hướng ngược nhau với góc α tương ứng.

Tính chất hóa lý gần như giống nhau, nhưng hoạt tính sinh học và dược lý có thể khác biệt hoàn toàn. Ví dụ thalidomide dạng R có tác dụng an thần, trong khi dạng S gây quái thai.

  • Polarimetry: đo góc quay α bằng polarimeter.
  • Circular dichroism (CD): phổ CD xác định cấu hình tuyệt đối.
ThuốcEnantiomer Dạng REnantiomer Dạng S
ThalidomideAn thầnQuái thai
IbuprofenÍt hoạt tínhChống viêm

Đồng động và tautomerism

Đồng động (conformational isomerism) là các đồng phân khác nhau về góc quay quanh liên kết đơn, chuyển đổi nhanh chóng ở nhiệt độ phòng. Ví dụ phân tử ethane có dạng staggered và eclipsed.

Tautomerism là trường hợp đặc biệt của đồng động cấu trúc, xảy ra khi proton di chuyển giữa nhóm chức, thường gặp nhất là keto–enol:

R–C(=O)–CH2–R′⇌R–C(OH)=CH–R′ \mathrm{R–C(=O)–CH_2–R' \rightleftharpoons R–C(OH)=CH–R'}
  • Keto form: ổn định hơn với liên kết C=O mạnh.
  • Enol form: đóng vai trò trung gian trong tổng hợp hữu cơ (ví dụ Aldol condensation).

Phương pháp phân tích và xác định đồng hình

Để phân tách và định danh đồng phân, cần kết hợp nhiều kỹ thuật phân tích:

  • Sắc ký khí (GC) / sắc ký lỏng (HPLC): tách đồng phân cấu trúc dựa trên thời gian lưu khác nhau.
  • Quang phổ NMR: xác định cấu trúc, tương tác spin-spin, có khả năng phân biệt đồng phân lập thể.
  • Mass spectrometry (MS): phân tích khối lượng phân tử và mảnh vỡ đặc trưng.
Phương phápĐối tượngƯu điểm
GC/HPLCStructural isomersĐộ phân giải cao, định lượng chính xác
NMRStereoisomersThông tin cấu trúc không gian
Polarimetry/CDEnantiomersXác định hoạt tính quang học

Ứng dụng và ý nghĩa trong hóa – dược phẩm

Trong công nghiệp dược, việc kiểm soát đồng phân là bắt buộc để đảm bảo hiệu quả điều trị và giảm tác dụng phụ. Nhiều loại thuốc chỉ cho phép một enantiomer hoạt động, do đó cần tổng hợp chọn lọc hoặc tách chiết sau tổng hợp.

Enantioselective catalysis (xúc tác quang học) sử dụng ligand chirality để tạo ưu thế hình học trong sản xuất hàng loạt. Ví dụ xúc tác Rh/ligand tạo (R)-định hướng cho sản phẩm chiral.

  • Thuốc β-blockers: chỉ enantiomer hoạt động có hiệu lực điều trị.
  • Agrochemicals: đồng phân có độc tính khác nhau, cần kiểm soát để giảm thiểu ảnh hưởng môi trường.

Tài liệu tham khảo

  1. IUPAC. “Compendium of Chemical Terminology” (Gold Book). https://iupac.org
  2. Royal Society of Chemistry. “Isomerism” Learn Chemistry. https://www.rsc.org/learn-chemistry
  3. American Chemical Society. “Stereoisomerism and Chirality.” https://www.acs.org
  4. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P. “Organic Chemistry,” 2nd Edition, Oxford University Press.
  5. Smith, M.B., March, J. “Advanced Organic Chemistry,” 7th Edition, Wiley.

Các bài báo, nghiên cứu, công bố khoa học về chủ đề đồng hình:

MrBayes 3: Suy luận phát sinh loài Bayesian dưới các mô hình hỗn hợp Dịch bởi AI
Bioinformatics - Tập 19 Số 12 - Trang 1572-1574 - 2003
Tóm tắt Tóm lược: MrBayes 3 thực hiện phân tích phát sinh loài Bayesian kết hợp thông tin từ các phần dữ liệu hoặc các phân tập khác nhau tiến hóa dưới các mô hình tiến hóa ngẫu nhiên khác nhau. Điều này cho phép người dùng phân tích các tập dữ liệu không đồng nhất bao gồm các loại dữ liệu khác nhau—ví dụ: hình thái, nucleotide và protein—và khám phá...... hiện toàn bộ
#phân tích phát sinh loài Bayesian #mô hình hỗn hợp #dữ liệu không đồng nhất #song song hóa #phát sinh loài
Phân Tích Chính Xác Năng Lượng Tương Quan Điện Tử Phụ Thuộc Spin cho Các Tính Toán Mật Độ Spin Địa Phương: Phân Tích Phê Phán Dịch bởi AI
Canadian Journal of Physics - Tập 58 Số 8 - Trang 1200-1211 - 1980
Chúng tôi đánh giá các hình thức gần đúng khác nhau cho năng lượng tương quan trên mỗi phần tử của khí điện tử đồng nhất có phân cực spin, những hình thức này đã được sử dụng thường xuyên trong các ứng dụng của xấp xỉ mật độ spin địa phương vào chức năng năng lượng trao đổi-tương quan. Bằng cách tính toán lại chính xác năng lượng tương quan RPA như là một hàm của mật độ điện tử và phân cực...... hiện toàn bộ
#khí điện tử đồng nhất #phân cực spin #xấp xỉ mật độ spin địa phương #năng lượng tương quan #nội suy Padé #Ceperley và Alder #tương quan RPA #từ tính #hiệu chỉnh không địa phương
Phân tích và hiển thị mô hình biểu hiện toàn bộ hệ gene Dịch bởi AI
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America - Tập 95 Số 25 - Trang 14863-14868 - 1998
Một hệ thống phân tích cụm cho dữ liệu biểu hiện gene toàn bộ hệ gene từ sự lai tạp của microarray DNA được mô tả sử dụng các thuật toán thống kê chuẩn để sắp xếp các gene theo mức độ tương đồng trong biểu đồ biểu hiện gene. Đầu ra được hiển thị dưới dạng đồ thị, truyền tải sự phân cụm và dữ liệu biểu hiện cơ bản đồng thời dưới một hình thức trực quan cho các nhà sinh học. Chúng tôi đã tìm thấy tr...... hiện toàn bộ
#phân tích cụm #biểu hiện gene #hệ gen toàn bộ #lai tạp microarray #Saccharomyces cerevisiae #quá trình tế bào #đồng biểu hiện #chức năng gene
Chuyển biến đa hình trong tinh thể đơn: Một phương pháp động lực học phân tử mới Dịch bởi AI
Journal of Applied Physics - Tập 52 Số 12 - Trang 7182-7190 - 1981
Một dạng thức Lagrangian mới được giới thiệu. Nó có thể được sử dụng để thực hiện các phép tính động lực học phân tử (MD) trên các hệ thống dưới các điều kiện ứng suất bên ngoài tổng quát nhất. Trong dạng thức này, hình dạng và kích thước của ô MD có thể thay đổi theo các phương trình động lực học do Lagrangian này cung cấp. Kỹ thuật MD mới này rất phù hợp để nghiên cứu những biến đổi cấu...... hiện toàn bộ
#Động lực học phân tử #ứng suất #biến dạng #chuyển biến đa hình #tinh thể đơn #mô hình Ni
Đặc tính Siêu cấu trúc của Hệ Thống Vận Động Thấp Trong Mô Hình Chuột Bệnh Krabbe Dịch bởi AI
Scientific Reports - Tập 6 Số 1
Tóm tắtBệnh Krabbe (KD) là một rối loạn thoái hóa thần kinh do thiếu hoạt động enzym β-galactosylceramidase và do sự tích lũy rộng rãi của galactosyl-sphingosine độc tế bào trong các tế bào thần kinh, tế bào tạo myelin và tế bào nội mô. Mặc dù chuột Twitcher đã được sử dụng rộng rãi làm mô hình thí nghiệm cho KD, cấu trúc siêu vi tế bào của mô hình này vẫn còn thiế...... hiện toàn bộ
Khái Niệm Liên Tục Sông Ngòi Dịch bởi AI
Canadian Journal of Fisheries and Aquatic Sciences - Tập 37 Số 1 - Trang 130-137 - 1980
Từ nguồn nước đến cửa sông, các biến số vật lý trong một hệ thống sông ngòi tạo ra một gradient liên tục của các điều kiện vật lý. Gradient này sẽ kích thích một loạt các phản ứng trong các quần thể thành phần, dẫn đến một chuỗi các điều chỉnh sinh học và các mẫu thống nhất về tải, vận chuyển, sử dụng và lưu trữ chất hữu cơ dọc theo chiều dài của một dòng sông. Dựa trên lý thuyết cân bằng...... hiện toàn bộ
#liên tục sông ngòi; hệ sinh thái dòng chảy; cấu trúc hệ sinh thái #chức năng; phân bổ tài nguyên; sự ổn định của hệ sinh thái; sự kế nghiệm cộng đồng; phân vùng sông; địa hình học dòng chảy
Mô hình Khảm Lỏng về Cấu Trúc của Màng Tế Bào Dịch bởi AI
American Association for the Advancement of Science (AAAS) - Tập 175 Số 4023 - Trang 720-731 - 1972
Một mô hình khảm lỏng được trình bày về tổ chức và cấu trúc thô của các protein và lipid trong màng sinh học. Mô hình này phù hợp với các giới hạn áp đặt bởi nhiệt động lực học. Trong mô hình này, các protein có vai trò quan trọng trong màng là một tập hợp không đồng nhất các phân tử hình cầu, mỗi phân tử được sắp xếp theo cấu trúc amphipathic... hiện toàn bộ
#Màng tế bào #mô hình khảm lỏng #protein màng #phospholipid #tương tác màng-ligand #nhiệt động lực học #chuyển hóa ác tính #miễn dịch bạch cầu #concanavalin A #SV40 #ẩm bào #miễn dịch bề mặt #kháng thể.
Học Tổ Chức và Cộng Đồng Thực Hành: Hướng Tới Một Quan Điểm Thống Nhất Về Làm Việc, Học Tập và Đổi Mới Dịch bởi AI
Organization Science - Tập 2 Số 1 - Trang 40-57 - 1991
Các nghiên cứu dân tộc học gần đây về thực tiễn nơi làm việc chỉ ra rằng cách mọi người thực sự làm việc thường khác biệt cơ bản so với cách các tổ chức mô tả công việc đó trong các hướng dẫn, chương trình đào tạo, sơ đồ tổ chức và mô tả công việc. Tuy nhiên, các tổ chức có xu hướng dựa vào những mô tả này trong nỗ lực hiểu và cải thiện thực tiễn công việc. Chúng tôi nghiên cứu một trong ...... hiện toàn bộ
#học tổ chức #cộng đồng thực hành #thực tiễn nơi làm việc #học tập #đổi mới #cải tiến tổ chức #mô tả công việc #dân tộc học #học tập phi chính thức #cải cách tổ chức
Chuyển giao bức xạ cho các bầu khí quyển không đồng nhất: RRTM, một mô hình đồng kết đã được xác nhận cho bức xạ dài Dịch bởi AI
American Geophysical Union (AGU) - Tập 102 Số D14 - Trang 16663-16682 - 1997
Một mô hình chuyển giao bức xạ nhanh và chính xác (RRTM) cho các ứng dụng khí hậu đã được phát triển và kết quả được đánh giá rộng rãi. Phiên bản hiện tại của RRTM tính toán lưu lượng và tốc độ làm mát cho vùng phổ bức xạ dài (10–3000 cm−1) cho một bầu khí quyển trong suốt tùy ý. Các loài phân tử được xử lý trong mô hình bao gồm hơi nước, carbon dioxide, ozone, methane...... hiện toàn bộ
Bình Thường Hoá Dữ Liệu PCR Sao Chép Ngược Định Lượng Thời Gian Thực: Cách Tiếp Cận Ước Tính Biến Động Dựa Trên Mô Hình Để Xác Định Các Gene Thích Hợp Cho Bình Thường Hoá, Áp Dụng Cho Các Bộ Dữ Liệu Ung Thư Bàng Quang và Ruột Kết Dịch bởi AI
Cancer Research - Tập 64 Số 15 - Trang 5245-5250 - 2004
Tóm tắt Bình thường hóa chính xác là điều kiện tiên quyết tuyệt đối để đo lường đúng biểu hiện gene. Đối với PCR sao chép ngược định lượng thời gian thực (RT-PCR), chiến lược bình thường hóa phổ biến nhất bao gồm tiêu chuẩn hóa một gene kiểm soát được biểu hiện liên tục. Tuy nhiên, trong những năm gần đây, đã trở nên rõ ràng rằng không có gene nào được biểu hiện li...... hiện toàn bộ
#PCR #Sao chép ngược #Biểu hiện gene #Bình thường hóa #Phương pháp dựa trên mô hình #Ung thư ruột kết #Ung thư bàng quang #Biến đổi biểu hiện #Gene kiểm soát #Ứng cử viên bình thường hóa.
Tổng số: 4,559   
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
  • 6
  • 10

Chủ đề khác

#bò thịt

Bò thịt là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học liên quan

#thành phần dinh dưỡng

Thành phần dinh dưỡng là gì? Nghiên cứu khoa học liên quan

#cá chép

Cá chép là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học liên quan

#crispr cas9

Crispr cas9 là gì? Các bài nghiên cứu khoa học liên quan

#hành vi bên ngoài

Hành vi bên ngoài là gì? Các nghiên cứu khoa học liên quan

#meson

Meson là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học liên quan

#dao động cưỡng bức

Dao động cưỡng bức là gì? Các nghiên cứu khoa học liên quan

#hiệu suất chuyển đổi năng lượng

Hiệu suất chuyển đổi năng lượng là gì? Nghiên cứu liên quan

#gầy còm

Gầy còm là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học liên quan

#carbamazepine

Carbamazepine là gì? Các bài nghiên cứu khoa học liên quan


Xem thêm